Родился 7 апреля 1915 года в х. Сиротино Больше-Троицкого района Курской области.
Первое образование – учитель русского языка и литературы.
С 1938 года по 1939 год работал инспектором Больше-Троицкого РОНО.
Войну начал в звании младшего лейтенанта, командиром взвода 26 июня 1941 года на западной границе в Белоруссии. Первое ранение получил под городом Елец. После выздоровления попал в 375 стрелковую дивизию, с которой попал на оборону Москвы. Это были самые тяжелые бои. В батальоне, которым руководил Гавриил Стефанович, было 960 человек. За три дня боёв в батальоне осталось человек 90. Участвовал в освобождении г. Калинин, г. Старицы. 4 января 1942 года в 12 км под городом Ржава был тяжело ранен. Будучи командиром прославленного 364 стрелкового полка 139 стрелковой дивизии дважды был ранен. Есть такая песня «На безымянной высоте» на слова М. Матусовского, музыку В. Баслера. В освобождении этой высоты участвовал полк, которым руководил Недобывайло Г.С. В живых осталось только двое. Гавриил Стефанович встречался с ними в музее на Безымянной высоте.
Гавриил Стефанович имел множество наград: первый орден Боевого Красного Знамени, второй орден Боевого Красного Знамени, медаль «За оборону Москвы», орден Отечественной войны II степени и другие.
Умер Гавриил Стефанович 19 апреля 1991 года в Казани.